Экзаменационные вопросы 

3 семестр.

 1.       Предмет органической химии. Краткий исторический обзор развития органической химии.

2.       Сырьевые источники органических соединений ( природный газ, нефть, каменный и бурый угли, сланцы, продукты сельского и лесного хозяйства).

3.       Теоретические представления в органической химии. Структурные формулы. Теория химического строения. Изомерия.

4.       Основы теории ковалентной связи. Характеристики ковалентной связи (энергия, длина связи, полярность, поляризуемость, валентный угол).

5.       Энергетические уровни в атоме углерода. Орбитали. Гибридизация орбиталей. Природа σ – связи, sp³ – гибридизация.

6.       Природа двойной –С=С- связи. π – связь. sp²- гибридизация атома углерода. Природа тройной -С≡С- связи, sp – гибридизация.

7.       Перераспределение  электронной плотности в молекуле. Образование промежуточных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов.

8.       Свободное вращение вокруг –С- С- связи. Конформации. Проекции Ньюмана. Конформационный анализ.

9.       Факторы определяющие реакционную способность органических молекул (поляризация и индуктивный эффект, поляризуемость и сопряжение, сверхсопряжение).

10.   Основные понятия о реакционной способности органических соединений (направление, скорость реакций, механизм реакции, селективность, реакционный центр, переходное состояние, энергия активации).

11.   Классификация химических реакций: а) по характеру химических превращений; б) по способу разрыва химических связей в молекуле.

12.   Типы реагентов в органической химии (нуклеофильные и электрофильные реагенты).

13.   Классификация органических соединений.

14.   Углеводороды. Классификация углеводородов.

15.   Насыщенные углеводороды. Номенклатура. Изомерия. Способы получения алканов. Распространение алканов в природе. Моторное топливо.

16.   Основные физические и химические свойства алканов.

17.   Радикальное замещение в ряду алканов. Механизм галогенирования, нитрования, сульфохлорирования, сульфоокисления и т.д.

18.   Относительная устойчивость алкильных радикалов.

19.   Непредельные соединения. Классификация. Этиленовые углеводороды. Номенклатура. Названия непредельных радикалов.

20.   Строение алкенов. Геометрическая изомерия. Установление конфигурации цис-, транс-изомеров. Z,-E – изомерия. Старшинство заместителей по Кану-Ингольду-Прелогу.

21.   Способы получения алкенов. Общая характеристика свойств алкенов.

22.   Основные физические и химические свойства алкенов.

23.   Реакции электрофильного присоединения по двойной –С=С- связи. Механизм электрофильного присоединения. Электрофильное галогенирование, гидрогалогенирование, присоединение воды, кислот и т.д. Правило Марковникова.

24.   Реакции радикального присоединения к алкенам. Перекисный эффект Хараша.

25.   Окисление алкенов. Окслители: KMnO₄, OsO₄, H₂O₂, CrO₃, O₃,                      Pb(CH₃COO)₄, Tl(CH₃COO)₃, PdCl₂, O₂/Ag, RCOOOH.  Механизм озонирования.

26.   Реакции изомеризации и алкилирования. Реакции Принса, оксосинтеза, окислительного аммонолиза.

27.   Галоидирование в аллильное положение. Реакция Львова, бромирование бромсукцинимидом.

28.   Полимеризация алкенов. Различные механизмы полимеризации. Радикальная, анионная, катионная полимеризация.

29.   Применение алкенов. Промышленный синтез на основе этилена.

30.   Углеводороды с двумя этиленовыми связями. Классификация. Номенклатура. Строение.

31.   Физические и химические свойства алленов.

32.   1,3 – алкадиены. Сопряжение. Способы получения.

33.   Основные физические и химические свойства 1,3 – алкадиенов. Полимеризация диенов.

34.   Синтетический и натуральный каучук.

35.   Ацетиленовые углеводороды. Номенклатура. Строение. Способы получения.

36.   Общая характеристика физических и химических свойств алкинов.

37.   Реакции присоединения алкинов: галогенирование, гидрирование, гидратация, гидрогалогенирование и т.д. Механизм реакции Кучерова.

38.   Окисление алкинов. Окислительное сдваивание алкинов.

39.   Реакции замещения водородных атомов в углеводородах с концевой тройной связью.

40.   Реакции присоединения спиртов, синильной кислоты, уксусной кислоты. Реакции изомеризации и полимеризации.

41.   Промышленный синтез на основе ацетилена.

42.   Классификация ароматических углеводородов. Номенклатура. Название ароматических радикалов.

43.   Основные способы получения ароматических углеводородов.

44.   Строение бензола и ароматичность. Правило Хюккеля. Небензоидные ароматические системы.

45.   Основные физические и химические свойства ароматических углеводородов. Реакции присоединения, замещения, окисления. Реакции по боковой цепи.

46.   Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Механизм электрофильного замещения.

47.   Электрофильное нитрование, ацилирование, алкилирование, сульфирование, меркурирование,галогенирование, таллирование, дейтерирование. Механизм этих реакций.

48.   Теория ориентации при электрофильном замещении в ряду монозамещенных бензола. Классификация групп. Заместители I и II рода. Правила ориентации.

49.Распределение электронной плотности в субстрате в зависимости от наличия      различных заместителей. Влияние индуктивного и мезомерного эффектов.

50.Относительная стабильность промежуточного σ – комплекса, изменяющейся в зависимости от природы заместителя. Влияние относительной устойчивости σ – комплекса на ориентацию при электрофильном замещении.

4. семестр.

51.Галогенпроизводные углеводородов. Классификация по типу гибридизации атома углерода связанного с галогеном.

52.Галогенпроизводные со связью С sp³ – X ( X=F, Cl, Br, I.) Классификация. Номенклатура.

53.Методы получения галогенпроизводных со связью С sp³ – X . Прямое галогенирование алканов.

54.Методы фторирования углеводородов. Получение фторалканов. Фторирующие средства: F₂, SbF₃, SbF₅, SF₄, CoF₃, HgF₂, KF. Фторирование по методу Саймонса. Фреоны. Перфторалканы.

55. Хлорирование и бромирование алканов. Механизм. Особенности хлорирования и бромирования высших алканов.

56. Получение галогенпроизводных при присоединении к кратным С=С, С≡С, связям углеводородов. Механизм этих процессов.

57. Получение галогенпроизводных по реакции замещения гидроксильных групп из спиртов, карбонильного кислорода из альдегидов и кетонов и т.д. Галогенирующие средства: PCl₅, PCl₃, SOCl₂, SF₄ и т.д.

58. Реакции Финкельштейна, Хунсдикера – Бородина. Получение йодпроизводных.

59.Основные физические и химические свойства галогенпроизводных  со связью С sp³ – X.

60.Реакции нуклеофильного замещения в ряду галогенпроизводных со связью  С sp³ – X.

61.Механизмы мономолекулярного (SN 1) и бимолекулярного (SN 2) нуклеофильного замещения.

62.Пространственное протекание SN реакций.

63.Факторы влияющие на ход реакций нуклеофильного замещения. (влияние структурных факторов, уходящей группы, нуклеофильного агента, растворителя и т.д.).

64.Связь между типом замещения и продуктами реакции нуклеофильного замещения. Амбидентные анионы.

65.Галогенпроизводные со связью С sp² – X. Классификация. Три типа непредельных галогенпроизводных. Способы получения галогенпроизводных со связью С sp² – X.

66.Различие в реакционной способности непредельных галогенпроизводных с различным расположением двойной С=С связи.

67.Ароматические галогенпроизводные. Способы получения. Механизм электрофильного галогенирования в ядро. Механизм радикального замещения в боковую цепь.

68.Основные физические и химические свойства ароматических галогенпроизводных со связью С sp² – X.

69.Реакции нуклеофильного замещения в активированных арилгалогенидах. Механизм.

70.Механизм нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду, включающий отщепление – присоединение.

71.Кислородосодержащие органические соединения. Общая характеристика кислородосодержащих органических соединений.

72.Гидроксилпроизводные углеводородов. Классификация по типу связей.

73.Общая характеристика алканолов. Номенклатура. Изомерия. Основные способы получения.

74.Основные физические и химические свойства алканолов. Физиологическое действие алканолов.

75.Реакции элиминирования. Мономолекулярное и бимолекулярное элиминирование. Механизм Е1 и Е2. Взаимосвязь реакций SN и Е.

76.Двухатомные спирты. (гликоли). Способы получения и основные химические свойства.

77.Трехатомные спирты. Глицерин. Получение и основные химические свойства. Применение.

78. Простые эфиры. Номенклатура. Способы получения и основные физические и химические свойства. Применение.

79.Гидроксилпроизводные со связью С sp² – OH. Непредельные спирты. Правило Эльтекова – Эрленмейра. Эфиры непредельных спиртов.

80.Фенолы. Способы получения фенола. Общая характеристика химических свойств фенолов.

81.Основные физические и химические свойства фенолов. Применение.

82.Двухатомные фенолы. Способы получения и химические свойства. Применение.

83.Карбонильные соединения. Классификация карбонильных соединений.

84.Альдегиды и кетоны. Номенклатура.Основные способы получения альдегидов и кетонов.

85.Строение карбонильной группы и сравнение карбонильной группы альдегидов и кетонов с двойной С=С связью. Физические свойства альдегидов и кетонов.

86.Реакционные центры альдегидов и кетонов. Общая характеристика химических свойств альдегидов и кетонов.

87.Реакции восстановления альдегидов и кетонов. Восстанавливающие агенты. Стереохимия восстановления. Правило Крама.

88.Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе. Механизм присоединения. Образование циангидринов, присоединение бисульфита натрия, образование ацеталей и полуацеталей.

89.Конденсация карбонильных соединений соединениями типа R – NH₂. Присоединение аммиака, гидроксиламина, гидразинов, аминов, семикарбазида. Влияние рН на ход этих реакций.

90.Окисление карбонильных соединений. Окисление альдегидов и кетонов. Особенности и различия этих реакций для альдегидоа и кетонов. Реакции Толленса, Феллинга, Канницаро. Реакции полимеризации альдегидов.

91.Галогенирование альдегидов и кетонов. Механизм галогенирования. Галоформная реакция.

92.Реакции конденсации альдегидов и кетонов с образованием  С – С связей. Альдольная и кротоновая конденсации. Механизм этих конденсаций. Метилирование по Нефу.

93.Отличия альдегидов и кетонов. Применение альдегидов и кетонов.

94.Ароматические альдегиды и кетоны. Способы получения.

95.Основные химические свойства ароматических альдегидов.

96.Реакции конденсации ароматических альдегидов. Конденсации Кляйзена, Перкина, бензоиновая конденсация.

97.Ароматические кетоны. Способы получения и основные свойства.

98.Хиноны. Способы получения и основные химические свойства.

99.Карбоновые кислоты. Номенклатура. Общая характеристика карбоновых кислот. Способы получения.

100.Основные физические и химические свойства карбоновых кислот. Применение.

101.Двухосновные карбоновые кислоты. Способы получения. Номенклатура. Особенности дикарбоновых кислот в химических реакциях при нагревании.

102.Малоновая кислота и синтезы на основе эфиров малоновой кислоты.

103.Функциональные производные карбоновых кислот. Общая характеристика. Основные способы получения.

104.Основные физические и химические свойства функциональных производных карбоновых. Сложные эфиры, хлорангидриды, ангидриды, амиды и т.д.

105.Азотсодержащие органические соединения. Классификация. Общая характеристика.

106.Нитросоединения. Классификация по гибридизации атома углерода, связанного с нитрогруппой. (С sp³ – NO₂, C sp² – NO₂). Номенклатура.

107.Методы получения нитроалканов. Общая характеристика химических свойств. Строение нитрогруппы.

108.Основные физические и химические свойства нитроалканов. Восстановление нитроалканов, превращение нитроалканов в присутствии сильных минеральных кислот.

109.Кислотность нитроалканов. Реакции нитроалканов как С – Н кислот, реакции с азотистой кислотой, галогенами, формальдегидом и т.д.

110.Ароматические нитросоединения. Способы получения. Механизм нитрования в ядро и боковую цепь. Новые представления о механизме нитрования. Нитрование через нитрозирование аминов и фенолов.

111.Восстановление ароматических нитросоединений в нейтральной, щелочной и кислой средах. Бензидиновая перегруппировка.

112.Полинитросоединения. Применение. Взрывчатые вещества. Образование КПЗ. Нитрозобензол. Фенилгидроксиламин.

113.Амины. Классификация. Номенклатура. Правила ИЮПАК для полифункциональных соединений. Старшинство функциональных групп.

114.Методы получения алкиламинов.

115.Основные физические и химические свойства аминов. Кислотно-основные свойства. Взаимодействие с азотистой кислотой. Окисление аминов.

116.Ароматические амины. Способы получения и основные химические свойства. Применение аминов.

117.Диазосоединения. Реакции диазотирования. Способы диазотирования различных аминов и условия диазотирования. Особые случаи диазотирования.

118.Механизм диазотирования аминов в сильной минеральной кислоте.

119.Строение диазониевых солей. Влияние рН среды на диазосоединения.

120.Реакции диазосоединений с выделением азота.

121.Реакции диазосоединений без выделения азота. Азокрасители. Получение. Применение.

122.Бифункциональные органические соединения. Оксикислоты. Основные свойства. Применение.

123.Аминокислоты. Основные способы получения и основные химические свойства. Пептиды.

124.Углеводы. Моносахариды. Строение моноз.

125.Основные способы получения моносахаридов и химические свойства моноз.

126.Олигосахариды. Полисахариды. Применение.

127.Белки. Классификация белков. Строение белков. Применение белков. Белки как компоненты пищи.

128.Ферменты. Классификация. Значение ферментов.

129.Липиды. Классификация. Строение, химические свойства. Применение.

130.Нуклеиновые кислоты. Строение ДНК, строение РНК. Значение нуклеиновых кислот в живой материи.